《风再起时》除了拍摄当年四大探长的传奇故事,更呈现出当年的香港情怀,影更代表香港参加奥斯卡最佳国际电影的竞逐。导演翁子光表示拍摄这部传记电影圆了他少年时的电影梦,「我用镜头拍下这部片,眼里看着现场那些我最喜爱和敬重的演员,如痴如醉!」电谈到再度和郭富城合作,他表示郭富城一直是他想要再合作的演员,「在拍《踏血寻梅》时,有一天我在现场看到几乎素颜的郭富城,心想他的五官怎么可以如此精致完美呢?看着他有种回到六十年代的感觉,带着风流倜傥又英气豪迈的气概。」作为影片中的灵魂人物,这位改变了“放羊班”学生们命运的美术老师的选角极为关键。出演美术老师冷轩这一角色的是西安摇滚乐代表人物——歌手王建房,其代表作《长安夜》《在人间》等歌曲知名度极高,跨界出演更是为影片增添了许多惊喜。